1993年，莱昂纳多参加了的拍摄，和罗伯特·德尼罗搭档，在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公众和媒体的关注。同年，他还出演了中的弱智儿亚尼，并获得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名。
1995年，莱昂纳多在中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人“。同年，他又与金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片。之后，他又相继拍摄了和。
1996年，在现代激情版中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
1997年，莱昂纳多主演了。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”。
2ooo年，莱昂纳多在电影中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人。
2oo2年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的和马丁西科塞斯导演的.12.，前者得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。
2oo4年，和马丁西科塞斯合作的为莱昂迎来一个金球影帝。
2oo6年，和给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的获得最佳男主角提名。
2oo7年上映的记录片是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎全程包办。
2oo8年，莱昂纳多有和两部影片上映，在中，他和里的拍档凯特·温斯莱特再度携手。
2o1o年的是莱昂纳多和马丁·西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗·诺兰合作了。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军。
2o11年福布斯布好莱坞最具票房号召力明星排名，莱昂纳多凭借7ooo万美元的收入荣登榜。同年，莱昂纳多拍摄的在11月上映，本片由克林特·伊斯特伍德执导.。
2o13年5月1o日，他主演的在美国公映。而他与马丁斯科塞斯导演第五次合作的于12月25日于北美上映。
2o14年1月，他凭借中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。2o14年他参与制作了讲述偷猎事件的纪录片，获得了第87届奥斯卡最佳纪录长片的提名。
2o15年12月25日，莱昂纳多主演的点映。该片由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图执导，莱昂纳多继后再度和汤姆·哈迪合作;同年，莱昂纳多·迪卡普里奥宣布将和马丁·斯科塞斯六度携手，出演短片，该片讲述了一个充满戏剧性的故事，德尼罗和莱昂纳多为竞争演出大导演马丁的新角色而煞费苦心。
2o16年1月8日，在北美大规模上映，莱昂纳多凭借此片在第88届奥斯卡金像奖获得最佳男演员奖
