当德普开始怀疑自己接剧本的眼光时，他的经纪人把一份名为《忠奸人》（donniebrasco，1997）的剧本交给德普。他将在片中扮演f逼卧底朱尔-皮斯通，与老戏骨阿尔-帕西诺演对手戏。这也是他继《剪刀手爱德华》、《哭泣宝贝》、《不一样的天空》、《艾德-伍德》等片之后，第六部以角色名为片名的影片。
最初，哥伦比亚公司的老板看中的是汤姆-克鲁斯，当时他大红大紫，1996年凭借《甜心先生》、《碟中谍》获得演技和票房的双重肯定，但当阿汤接到库布里克递来的本子后，就和妮可-基德曼“《大开眼界》”去了。随后，制片方找到了约翰-特拉沃尔塔，然而他700万的要价使之放弃。有影迷认为，德普在他的作品中总显得柔弱、敏感、过分俊俏，根本不是演f逼的料。
德普唯一一次扮演卧底，还是在电视剧《龙虎少年队》中，他以此成为青春偶像。选择他，并不是因为他的片酬只要400万，而是导演迈克-纽维尔看中了他深邃又迷茫的眼神。影片中，他的眼睛里投射出了一个人极度矛盾的内心世界，德普身上那种亦正亦邪的气质，也是阳光俊朗的阿汤所不具备的。
这是德普继《艾德-伍德》后，扮演的第二个类传记角色。这一次原型还活着，所以在电影开拍前几个月，德普找到了原型朱尔-皮斯通，这也改变了德普以往对f逼的看法：“我以为f逼就是权力机器，他们就像约翰-韦恩那样假正经，我连正眼都不会瞧一下他，但我发现他很热情，是个活生生的人。”皮斯通虽然当时已经50多岁，但依然健硕。德普挺了挺自己的肱二头肌，不禁感叹“天我必须得锻炼一下了。”于是他开始健身，为了增强体重一直喝奶昔，所以我们在银幕上看到的德普不是那么瘦削，结实的身材迷倒不少女性。他又和前f逼人员一起参加射击训练——尽管这只不过是制片商放在预告片里的噱头。
拍摄期间，德普近乎难以自拔。一次和帕西诺出去吃饭，帕西诺多他说：“你最好多说说话，再这样下去会发神经的。”德普的外形虽然和原型并无任何相似之处，但当皮斯通在现场闭上眼睛听德普说话时，却连连点头。德普抓住了皮斯通说话的特点：带着有趣的节奏，带着宾夕法尼亚州口音。原来，德普早将皮斯通的谈话录下来，当然不是像影片中那样藏在长统靴中，花了很长时间模仿他说话的方式。
影片在纽约布鲁克林区拍摄，这里曾经是黑帮的聚集地。为了准备角色，德普走进帮派的社交场所，同他们喝酒作乐，对黑道分子有了更深刻的认识：“不论是好人还是坏人，都是人他生的，但这里存在着生存游戏，不得不改变自己。”
与“迈克”阿尔-帕西诺同台量技，德普开始还有点紧张，这不过是他们第二次碰面。第一次是在某年的奥斯卡颁奖典礼，当时他在后台和帕西诺相遇，帕西诺用他标志性的低沉语气对德普说：“这样吓到你了么？”吓得德普一句话也不敢讲。但现在发现他其实是个爱搞恶作剧的家伙。德普说：“我倒期望他能严肃点，但他根本不，他一直在逗每个人哈哈大笑。”当他们在拍一场车内戏时，突然，绝对不会搞错，有人放了个响屁，德普慌张地对帕西诺说：“我非常抱歉，非常抱歉，”一阵沉默后，接着又是一个。德普脸部僵硬地对着帕西诺：“我能说什么，非常抱歉”帕西诺打开了窗户，然后善意地看着他，这时响了第三个屁原来他在德普的座位上放了块放屁坐垫，他认为那是有史以来最好玩的事情。,
影片于1997年2月上映，最终全球票房一亿两千五百万美元,成为德普首部票房上亿的影片，然而阿尔-帕西诺演技的光芒完全盖过了德普，并获得波士顿影评人协会最佳男主角奖，德普觉得该尝试往别的方向走了。
《忠奸人》为德普指出了一条光明大道，人们以为他会就此学乖，但他却亲自上演了一出反转剧——自己当导演。在很多人看来，虽然他曾帮音乐人朋友拍过一些镜头乱晃的mv，但是为了证明自己不仅会演习就拿起导筒简直是意气用事。影片《英雄少年历险记》是根据格利戈里-麦克唐纳的同名小说改编的，哥哥丹被找来一起改变剧本。电影讲述了一个印第安人为了保护家庭而牺牲自己的故事。从一开始，刻薄的媒体就揪住他的过往不放，为了证明他即将到来的失败拼命地“引经据典”。身体里流淌着印第安人血液的德普，为了纪念让他念念不忘的爷爷，不顾媒体的围攻和同行友人的反对，毅然将拍摄工作继续下去。憋了一肚子气的他夜以继日地工作，但是没过多久就遇到了无法想象的困境。德普无奈地说：“不得不承认，我是越来越力不从心了，尽管蒂姆-波顿和吉姆-贾木许教了我很多东西。”这番言论让媒体更加幸灾乐祸，除了德普的忠实粉丝，所有人都等着看这个被宠坏的小子自食其果。
1997年5月，影片入围法国戛纳竞赛单元，风光的首映式过后，媒体的恶评席卷而来。有人拿他和折桂奥斯卡的凯文-科斯特纳比较：“虽然在某个瞬间我们好像看到了《与狼共舞》，但是大多时候就像是坐在电椅上受刑害死不了一样难受。”发行方面，该片就像是被评为nc-17级一样人人敬而远之，愤怒的德普干脆拒绝了它在美国的上映：“我还以为导演是很容易做的，这想法太幼稚了。别人都在睡觉的时候你得瞪圆了眼睛，还要应付一堆白痴问题，比如‘这双红鞋子你希望是什么颜色的？’这真是我干过的最愚蠢的事。”
此时，挽着德普胳膊的虽是凯特-摩丝，理解他苦衷的却是旧情人薇诺娜-赖德。影片中印第安人的悲惨遭遇，就像德普的祖先曾经经历过的那样。当赖德在一次名人派对上遇到德普，恍然大悟温暖的亲情才是德普最渴望的，愧疚感瞬间涌上心头。众目睽睽之下，赖德只能“官方”地表示为德普拍了这么一部有意义的电影而感到骄傲，并希望可以一睹影片真容。
媒体借此端倪再次煽风点火，把赖德与摩丝拿来比较，称摩丝只适合做德普上的情人。事实上，在戛纳出席《英雄少年历险记》首映时，两人已经貌合神离，此后也一直是分头行事。没过一个月，《太阳》报刊出：“这对情侣从戛纳回来就分手了”摩丝的朋友告诉媒体：“他们以前是小打小闹，但这次是来真的了，他们俩现在谁也不欠谁”《明星》杂志则将赖德牵扯进来：“德普之所以提出分手是因为他跟赖德重燃爱火”赖德对此保持了沉默，却更加引起了人们的胡乱猜想。
正当事情渐渐平息时，《纽约邮报》又爆出惊人消息：“实际上是摩丝另有新欢，她正在跟一个叫塔卡-库德尔的人交往。”一根筋的德普对此一无所知，依然沉浸在分手的痛苦之中。恰在此时，凭借《我知道你去年夏天干了什么》一炮而红的青春yu女詹妮弗-洛芙-荷薇特公开承认了对他的迷恋，《五口之家》的制作人特意安排了两人在节目中相亲，可是德普却像根木头一样没有反应。自恋爱开始，性格同样倔强的两人都不肯轻易迁就对方，而且一直都是负面新闻的常客，所以分手是早已注定的结局。
这之后德普似乎离开了公众的视线，不过下一步电影《赌城风情画》早已在酝酿之中，该片是根据美国体育记者亨利-s-汤普森自传体纪实作品改编而成的，讲述了记者杜克和法律顾问奥斯卡前往拉斯维加斯报导摩托车越野赛的一次经历。当德普还在《忠奸人》的片场忙活时，汤普森就打电话邀请他扮演自己，德普欣然应允，可是事情却就此搁置了下来。汤普森在这期间一直在考虑其他人选，其中包括杰克-尼科尔森和马龙-白兰度的组合，后来因为年龄问题被否定了。汤普森坦言对于德普了解太少，只看过他的一部《哭泣宝贝》。最后，汤普森选择了他和本尼西奥-德托罗来扮演杜克和奥斯卡，充斥着毒品和幻想的《赌城风情画》是嬉皮时代的经典读物，桀骜不驯的两人自然是最佳人选。,
影片开拍前，德普搬去和汤普森住到了一起，读他的书，喝他的酒，甚至每天负责叫他起床。他们还交换了汽车，德普开着汤普森的红色雪弗兰驰骋在加州公路上体验角色，而汤普森坐在德普的车里，完成了一篇名为《好莱坞风情画》的散文，此时的两人已经成了臭味相投的哥们儿。影片的拍摄过程却出现了麻烦，由于产生分歧，原来的导演亚利克斯-考克斯离开了剧组，德普亲自说服他十分喜爱的导演特里-吉列姆来接手，并使得影片的预算追加到了1850万美金。影片上映后，很多人都被德普的“地中海”发型，叼着烟嘴，扭腰摆臀，转着罗圈腿走路的样子吓呆了。这些都是汤普森的得意之作，发型是他亲自料理的，服装是他独家提供的，德普用了四个月的时间学习他的怪癖和说话的腔调。可是这些疯狂的举动除了使他看起来更为扭曲以外，几乎没给影片的口碑增加任何同情分，《芝加哥太阳报》这样评论：“影片总是在相似的情节中来回折腾，好像被人灌了一大瓶威士忌一样东倒西歪。”雪上加霜的是，一千万出头的票房连本儿都没捞回来，连累汤普森也“胡言乱语”起来：“如果其他人像德普一样表演的话，我一定会冲上去揍他一顿。”
这发“马后炮”并没有阻止德普重新滑向低谷的趋势，同时他的感情生活又再起波澜。影片在拉斯维加斯首映时，摩丝居然来到了现场，引起了一阵轩然大。当有人看到他们一起参加滚石乐队在麦迪逊广场公园的演唱会时，《纽约时报》马上刊登了头条新闻：“约翰尼-德普和凯特-摩丝真的和好了”并将他们幽会的过程“描述”得绘声绘色。至此，德普又一次掉进了舆论漩涡的中心，日子再一次变得难熬起来。
即使仍然迷惑，约翰尼-德普却没有停下脚步。《赌城风情画》后遗症时期，经纪人崔系-雅各布为他揽下了《宇航员的妻子》的活儿，一部他觉得对于德普来说不会失手的电影，至少是一部不会讨人嫌的电影。在兰德-拉维奇这部自编自导的科幻片中，典型的德普确实不见了，绅士优雅取代古怪yin郁，齐整的短发和光洁的脸庞让他清秀的五官重见天日，德普的表演中规中矩，这倒不是在讽刺他的演技，人物本身的深度不够，层次感也不够，德普正常发挥就足够了。《宇航员的妻子》比较有意味的在于成为后来的一个佐证：即南非大美妞的奥斯卡身份绝不是只靠扮丑得来的，其实从很早开始她就可以驾驭苦大仇深的角色了。然后，在那时人们纠结的还是依然疲软的德普，《帝国》杂志曾这样评价：“很可惜，德普在《宇航员的妻子》中仅仅是没有退步而已。”本来只想走出边缘戏路的德普，却被怀疑演技的言论彻底刺痛了。
德普意识到突破势在必行，但决计不会一脚踹开商业片大门，只是对于影片的选择更加谨慎。他的第一个行动是自降身价踏入了罗曼-波兰斯基的《第九道门》，当然粉丝们认为是德普让只花了三千万的本片物超所值。影片根据西班牙国民作家阿图洛-裴瑞兹-雷维特的小说《大仲马俱乐部》改编而成，悬念的铺设和叙事的手法都很容易让人联想到希区柯克，波兰斯基早期的风格隐约可见。德普“尖酸刻薄、狡猾堕落”的书商形象让观众为之惊叹，《旧金山记事报》表示：“德普是您选择看这部波兰斯基电影最好的理由”。但这仍然是一部贴着波兰斯基标签的电影，除去超自然惊悚的情节和专攻闷片的卡司之外，巴黎、西班牙和葡萄牙的异域风情倒是非常值得一看。
就在巴黎度假拍戏的日子里，德普的人生发生了一个重大的转变，那个至今陪伴在他身边的凡妮莎-帕拉迪丝走进了他的生活。德普在酒吧里对凡妮莎一见钟情，虽然连她的名字都叫不上来，但并不妨碍情场浪子服从内心的召唤请她喝了一杯酒。那时的“德普-摩丝”关系还是人们茶余饭后的谈资，德普也坦诚“并没有准备好投入一段新的恋情”，但是强烈的第六感显示她就是自己的真明天女。几个月后，他们在巴黎的蒙马特区筑起了爱巢。再几个月后，凡妮莎就坐实了女性公敌的位子，因为著名的莉莉-露丝-麦乐蒂-德普在巴黎诞生了。在此期间，成为“前女友”的摩丝把自己家给点着了，就像赖德对宾馆房间干过的那样。不管她如何强调“这只是个意外”，舆论还是把德普搅和进来，将三人“纠缠”的状态解读得栩栩如生，把五年前的招数又耍了一遍。一段时间之后，人们却发现一个惊人的事实，自从升格为奶爸后，德普真的脱胎换骨，街边小报上从此不见他流连夜店的消息。对此，德普这样解释：“我身体里的一部分渴望过悠闲自在的生活，每天晚上陪着老婆和一双儿女看电视到十一点，老掉牙时还能窝在沙发里喝啤酒。可是，另一部分却不停地对我喊：‘嘿你必须回到泥巴里去尽情的打滚’”
这里的泥巴绝对不是女人的代名词，而是指他几乎停滞不前的电影事业。
